Gleeson Dublinban született. Miután egy időre elhagyta az iskolát, két évig egy irodában dolgozott. A dublini University College-ban diplomázott, majd a londoni Drámaiskolába ment. Három év tanulás után jelentkezett a Királyi Nemzeti Színházhoz, a Globe Színházhoz és a Royal Shakespeare Company-hez. Remekül játszotta Lear királyt, III. Richárdot és Hamletet. A színházakban töltött évek után visszatért Írosrzágba és gimnáziumban tanított ír nyelvet. akkoriban a Dublini Shakespeare Fesztiválon aratott sikereket.

Gleeson 34 évesen kezdett el forgatni. Első jelentős szerepét a Michael Collins megszemélyesítésével a Treaty című filmben alakította. 1992-ben Jacob's-díjat kapott érte. Gleeson mintegy 60 filmben szerepelt, olyanokban mint a Rettenthetetlen, Michael Collins, New York bandái, Hideghegy, Mennyei királyság, Mesterséges intelligencia, AI, a Harry Potter és a Tűz Serlege, a Harry Potter és a Főnix Rendje és a Harry Potter és a Halál Ereklyéi.

Filmográfia:

2010. Harry Potter és a Halál ereklyéi 1. rész (Harry Potter and the Deathly Hallows: Part I) – Alastor Mordon
* 2009. Perrier's Bounty - Darren Perrier
* 2009. Zöld zóna (Green Zone)
* 2009. Into the Storm - Winston Churchill
* 2008. Erőszakik (In Bruges) – Ken
* 2007. Fehér bárány (Black Irish) - Desmond McKay
* 2007. Beowulf – Legendák lovagja (Beowulf) – Wiglaf
* 2007. Harry Potter és a Főnix Rendje (Harry Potter and the Order of the Phoenix) – Alastor Mordon
* 2007. Black Irish – Desmond McKay
* 2006. Futbalekok (Studs) – Keegan, Walter
* 2005. Reggeli a Plútón (Breakfast on Pluto) – Bulgaria nagybácsi
* 2005. Harry Potter és a Tűz Serlege (Harry Potter and the Goblet of Fire) – Alastor Mordon
* 2005. Mennyei királyság (Kingdom of Heaven) – Reynald
* 2005. In My Country – De Jager
* 2004. A falu (The Village) – August Nicholson
* 2004. Trója (Troy) – Menelaus
* 2003. Hideghegy (Cold Mountain) – Stobrod
* 2003. Dark Blue – Jack Van Meter
* 2002. A felejtés virágai (Harrison's Flowers) – Stevenson
* 2002. 28 nappal később (28 Days Later) – Frank
* 2002. New York bandái (Gangs of New York) – Monk McGinn
* 2001. A. I. – Mesterséges értelem (Artificial Intelligence: AI) – Lord Johnson-Johnson
* 2001. A panamai szabó (The Tailor of Panama) – Mickie Abraxas
* 2000. Mission: Impossible II (Mission: Impossible II) – McCloy
* 1999. A szörny (Lake Placid) – Hank Keough seriff
* 1998. A bűncézár (The General) – Martin Cahill
* 1997. Légörvény (Turbulence) – Stubbs
* 1997. A kis véreskezű (The Butcher Boy) – Bubbles atya
* 1996. Emberrablók (Kidnapped) – Red Fox
* 1996. Michael Collins – Liam Tobin
* 1995. A rettenthetetlen (Braveheart) – Hamish
* 1993. Méregzsák (The Snapper) – Lester
* 1992. Túl az Óperencián (Far and Away) – Social Club Policeman
 

PansyParkinson™